Tipos de Isómeros
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES (ESTRUCTURALES)
Son aquellos compuestos que poseen los mismos átomos y grupos funcionales pero dispuestos en un orden distinto; es decir, los enlaces que conforman sus estructuras tienen un arreglo diferente en cada compuesto.
Se dividen en tres tipos: isómeros de posición, isómeros de cadena o esqueleto e isómeros de grupos funcionales, en ocasiones denominados isómeros funcionales.
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Isómeros de posición:
Poseen los mismos grupos funcionales, pero estos se encuentran en un lugar distinto en cada molécula.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol ypentan-3-ol.
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Isómeros de cadena o esqueleto:
Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano.
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Isómeros de grupo funcional:
También llamados isómeros funcionales, están constituidos por los mismos átomos, pero estos forman distintos grupos funcionales en cada molécula.
Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Cadenas carbonadas
Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes
TAUTOMERÍA
Existe una clase excepcional de isomería que se denomina tautomería, en la cual existe una interconversión de una sustancia en otra que se da generalmente por el traslado de un átomo entre los isómeros, provocando un equilibrio entre estas especies.
Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O típico de las cetonas, con transposición de un átomo de hidrógeno.
ESTEREOISÓMEROS (ISÓMEROS ESPACIALES)
Se denomina así a las sustancias que poseen exactamente la misma fórmula molecular y cuyos átomos están dispuestos en el mismo orden, pero cuya orientación en el espacio difiere entre una y otra. Por ello, para asegurar su correcta visualización deben representarse de manera tridimensional.
Estos se dividen en:
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Isómeros conformacionales (conformemos):
En este tipo de isómeros la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre. Por eso también reciben el nombre de rotámeros. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros.
Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas.
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Isómeros geométricos:
Se forman mediante la ruptura de un enlace químico en el compuesto. Estas moléculas se presentan en pares que difieren en sus propiedades químicas, por lo que para diferenciarlos se establecieron los términos cis (sustituyentes específicos en posiciones adyacentes) y trans (sustituyentes específicos en posiciones contrarias de su fórmula estructural). En este caso resaltan los diastereómeros, que poseen configuraciones diferentes y no son superponibles entre sí, cada uno con características propias. También se encuentran los isómeros conformacionales, formados por la rotación de un sustituyente en torno a un enlace químico.
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Isómeros ópticos:
Son aquellos que constituyen imágenes especulares que no pueden superponerse; es decir, que si se coloca la imagen de un isómero sobre la imagen del otro la posición de sus átomos no concuerda de manera exacta. Sin embargo, sí poseen las mismas características, pero se diferencian por su interacción con la luz polarizada.
En este grupo destacan los enantiómeros, los cuales generan la polarización de la luz según su arreglo molecular y se distinguen como dextrógiro (si la polarización de la luz es en el sentido derecho del plano) o levógiro (si la polarización es en el sentido izquierdo del plano).